El "cucharilla hilton", como era conocido al comienzo este edificio singular del Puerto de Navacerrada, se construyó en la década de los cincuenta. La obra fue diseñada por el arquitecto Joaquin Aguilera, miembro de la Real Sociedad Española de Amigos de Peñalara. En sus orígenes, estaba gestionada por el Grupo Deportivo Navacerrada, popularmente conocido como "El Navi", encuadrado en la obra "Educación y Descanso", perteneciente a la Organización Sindical Española.
La Obra Sindical, se orientaba a promover y realizar actividades artísticas, culturales y deportivas por parte de los trabajadores encuadrados en los denominados "grupos de empresa", por lo que contar con un edificio de estas características era algo a tener en cuenta. Para promocionar los deportes de invierno, se decidió la construcción de un edificio que sirviera de refugio a los trabajadores para su esparcimiento de fin de semana y vacacional.
Fueron los arquitectos José Antonio Coderch, Ricardo Abaurre y Francisco Cabrero los encargados de realizarla según proyecto anterior de Joaquín Aguilera. Cabe destacar su majestuosa torre, que fue concluida en 1952, que sirve de referencia a la zona.
La puesta en marcha el edificio, que coincidiría con el funcionamiento del primer telesilla denominado de Guarramillas, determinó una enorme explosión urbanística de la zona, con la consiguiente construcción de hoteles, parkings, edificios residenciales,...
En la época de los 60 y 70, la estación tuvo su época dorada, dada la inexistencia de otra con las mismas características en toda la Sierra de Guadarrama. La necesidad de buscar una ampliación a la misma tuvo como consecuencia la inauguración de las estaciones de Valcotos, en 1969, y Valdesquí, en 1972.
A pesar de las extremas condiciones meteorológicas de la zona, se habilitan otros espacios dentro de la estación. Así nace "el telégrafo", que recoge el nombre del cerro donde se situaba, o "el escaparate", que era la zona donde las estrellas del deporte se "exhibían" ante los visitantes, que son claro ejemplo de esta ampliación. Ya en 1969 la estación contaba con 5 telesillas y 3 telesquís, con una capacidad total cercana a los 5.000 esquiadores/hora. En 1971 se ampliaron dos telesquís más, con los que el número total de remontes era de diez.
El contar con una línea de tren eléctrica era algo a tener en cuenta para el desarrollo de la zona, aunque ésta estuvo a punto de ser abandonada. Cuentan que Carmen Polo, mujer del Generalísimo, subió a realizar la entrega de unos premios hasta el Puerto de Navacerrada estando embarazada. Pero fue tal la nevada que la carretera tuvo que ser cortada. Como empezó a sentirse mal, la única opción fue la utilización de este medio, que fue tomado en cuenta sobretodo en casos de emergencia. Es ampliada hasta Cotos al entrar en funcionamiento las estaciones de Valcotos y Valdesquí.
La afluencia de personas a la zona aumentaba de forma exponencial cada año. Se llegó a contar en 40.000 el número de personas que acudían los fines de semana en 130 autobuses y 7.800 automóviles, a pesar de las escasas infraestructuras hoteleras y de restauración de la zona. Mientras tanto, la Residencia de Navacerrada se conformaba como el edificio más representativo de la zona.
La época de los ochenta y noventa es la declive de la estación. Su mal emplazamiento geográfico, sus pistas cortas y monótonas así como su escasa infraestructura, tanto de accesos como de recursos, unido a la falta de precipitaciones de nieve en ciertas épocas, hacen que este espacio toque techo, en lo que afluencia de visitantes se refiere. Aunque existen proyectos de realización de un telecabina desde Rascafría hasta Bola del Mundo, para evitar accesos en vehículo privado, este es desestimado como consecuencia de los fuertes vientos de la zona.