Las empresas premiadas en las anteriores ediciones han sido las siguientes:
XVIII Premios Madrid Empresa Flexible (2022)
- En la categoría de gran empresa: Intelcia
- En la categoría de mediana empresa: Fundación A la par
- En la categoría de pequeña empresa: Talengo
- Distintivo Empresa Más Igual: AENOR
- Distintivo Retribución Más Igual: McDonald’s
XVII Edición (2021)
- En la categoría de gran empresa: AstraZeneca
- En la categoría de mediana empresa: Kairós DS
- En la categoría de pequeña empresa: Geoblink
- Distintivo Empresa Más Igual: Indra
- Distintivo Retribución Más Igual: Rentokil Initial
XVI Edición (2020)
- En la categoría de gran empresa: Indra
- En la categoría de mediana empresa: Innocv
- En la categoría de pequeña empresa: Sincro Asesores
- Distintivo Empresa Más Igual: GSK España
- Distintivo Retribución Más Igual: CEPSA
XV Edición (2019)
- En la categoría de gran empresa: Glaxosmithkline
- En la categoría de mediana empresa: BMW Ibérica
- En la categoría de pequeña empresa: Bravent
- Distintivo Empresa Más Igual: Repsol
- Distintivo Retribución Más Igual: Fujitsu
XIV Edición (2018)
- En la categoría de gran empresa: 3M España
- En la categoría de mediana empresa: Grupo Juste
- En la categoría de pequeña empresa: Romavel Consulting
- Distintivo Empresa Más Igual: Gas Natural Fenosa
- Distintivo Retribución Más Igual: Praxair
XIII Edición (2017)
- En la categoría de gran empresa: Aon
- En la categoría de mediana empresa: Axel Springer España
- En la categoría de pequeña empresa: Psicosoft
- Distintivo Empresa Más Igual: ManpowerGroup y Distintivo Retribución Más Igual: SGS Tecnos
XII Edición (2016)
- En la categoría de gran empresa: Ericcson España
- En la categoría de mediana empresa: Fundación Colección Thyssen Bornemizsa
- En la categoría de pequeña empresa: Decide Soluciones
- Distintivo Empresa Más Igual: L´Oreal
XI Edición (2015)
- En la categoría de gran empresa: ING Direct
- En la categoría de mediana empresa: BMW Financial Services
- En la categoría de pequeña empresa: Rastreator.com
- Distintivo Empresa Más Igual: Room Mate Hoteles
X Edición (2013)
- En la categoría de gran empresa: Philips Ibérica / Accésit: Reale Seguros
- En la categoría de mediana empresa: Chello Multicanal / Accésit: Asociación de Educadores Las Alamedillas y UNIFY: Comunicaciones Unificadas
- En la categoría de pequeña empresa: Prematécnica
- Distintivo Empresa Más Igual: Mapfre
IX Edición (2012)
- En la categoría de gran empresa: Accenture / Accésit: Medtronic
- En la categoría de mediana empresa: Alphabet España / Accésit: Motiva Consulting
- En la categoría de pequeña empresa: CLS Comunicación
- Distintivo Empresa Más Igual: Grupo Mahou-San Miguel
VIII Edición (2011)
- En la categoría de gran empresa: BT España / Accésit: Accenture
- En la categoría de mediana empresa: Kyocera Document Solutions / Accésit: Catenon
- En la categoría de pequeña empresa: MC Lehm Traductores
- Distintivo Empresa Más Igual: Ferrovial
VII Edición (2010)
- En la categoría de gran empresa: Ifema / Accésit: Banco Popular
- En la categoría de mediana empresa: Kellogg's / Accésit: YELL ADWORKS
- En la categoría de pequeña empresa: Readsoft / Accésit: QUOTA SOLUTIONS
VI Edición (2009)
- En la categoría de gran empresa: Banco Santander / Accésit: McDonald’s España
- En la categoría de mediana empresa: Coca-Cola España / Accésit: AFANDEM ( Asociación de Familias y Amigos de las Personas con Discapacidad Intelectual de Móstoles)
- En la categoría de pequeña empresa: Mazda Automóviles / Accésit: Readsoft España S.L
V Edición (2008)
- En la categoría de gran empresa: Grupo Editorial SM / Accésit: Banco de Santander S.A
- En la categoría de mediana empresa: Altran Estudios, Servicios y Proyectos, S.L / Accésit: Mercamadrid
- En la categoría de pequeña empresa: Lenovo Spain, S.L / Accésit: Distripaper
IV Edición (2007)
- En la categoría de gran empresa: Mutua Madrileña Automovilística Sociedad de Seguros a Prima Fija / Accésit: Sun Microsystems Iberia, S.A. y Tiendas de Conveniencia, S.A. “Opencor”.
- En la categoría de mediana empresa: Psicosoft S.L / Accésit: Coca-Cola España
- En la categoría de pequeña empresa: Text 100, S.L / Accésit: Celer Soluciones, S.L.
III Edición (2006)
- En la categoría de gran empresa: Microsoft / Accésit: Ferrovial y Roche Farma
- En la categoría de mediana empresa: Ediciones Francis Lefebvre / Accésit: Laguardia
- En la categoría de pequeña empresa: Suan Farma / Accésit: EIIT
II Edición (2005)
- En la categoría de gran empresa: Banesto / Accésit: Janssen Cilag
- En la categoría de mediana empresa: Nokia / Accésit: Ediciones Francis Lefebvre
- En la categoría de pequeña empresa: Otto Walter / Accésit: Motiva Consulting
I Edición (2004)
- En la categoría de gran empresa: Caja Madrid / Accésit: IBM y Nokia
- En la categoría de Pymes: Putzmeister Ibérica / Accésit: Coface Ibérica
